Углеводород А, массой 0,19 г, простейшая формула которого C₃H₂, реагирует с 0,115 г металлического натрия. При гидрировании его в присутствии тонкоизмельченного никеля образуется углеводород В, имеющий простейшую формулу C₃H₇. Установите структурные формулы веществ А и В. Существуют ли данные соединения в виде пространственных изомеров, если существуют, приведите их формулы.

Решение:

Соединение с брутто-формулой C₃H₂ не существует, но C₆H₄ – реально существующее соединение, возможно, непредельное. Молярная масса C₆H₄ равна 76 г/моль. Взаимодействие с натрием указывает на наличие в молекуле как минимум одной тройной связи. По условию задачи исходное соединение А в количестве 0,19 г (М = 76 г/моль, ? = 2,5 · 10^-3 моль) реагирует с 0,015 г (М = 23 г/моль, ? = 5 · 10^-3 моль) натрия. Это означает, что тройных связей две и они концевые. С учетом выявленного, структурная формула соединения А выглядит так:

HC ? C – CH = CH – C ? CH

Данное соединение может существовать в виде двух изомеров (цис и транс). Также возможно существование еще одной структуры:

HC ? C – C – C ? CH

?

СH₂

Проверяем правильность решения задачи по соединению В. Его простейшая формула С₃H₇, но это после гидрирования соединения А. Полностью гидрированным может быть алкан, но с брутто-формулой C₆H₁₄. Возможно существование двух изомеров (исходя из возможных структур А):

H₃C – C H₂ – CH – C H₂ – СH₃ H₃C – C H₂ – C H₂ – C H₂ – C H₂ – СH₃

?

СH₃