Главное проблемой чеховского творчества, писателя переходной эпохи, стал поиск человеком путей ориентирования в сложном, непонятном мире. Никто из героев Чехова «не знает настоящей правды», а потому в попытках определить свое место в жизни они часто заблуждаются и ошибаются. Типична для рассказов писателя ситуация, построенная по принципу «казалось – оказалось». То, что поначалу кажется человеку правильным, в результате оказывается одним из многих заблуждений. Вот почему тема обманутых надежд так характерна для рассказов писателя.

Так, например, любовь художника из рассказа «Дом с мезонином» к юной героине, младшей из сестер Волчаниновых, остается лишь щемящим воспоминанием, потому что практичная старшая сестра Лида, испугавшись возможности развития этих взаимоотношений, увозит ее подальше. И все надежды художника на счастье рушатся. «Мисюсь, где ты?» - с пронзительной тоской восклицает он, уже не надеясь когда-то вновь обрести свою любовь.

Мечты другого героя Осипа Степановича Дымова из рассказа «Попрыгунья» связаны с совсем иным. Это необыкновенный человек, врач-подвижник, ученый. Казалось бы, перед ним открывается блестящее будущее, и вдруг он неожиданно умирает, так и не осуществив своих планов. Но тема крушения надежд связана в этом рассказе, главным образом, с его героиней - женой Дымова. Ольга Ивановна порхает по жизни, окружив себя «знаменитостями» и считая саму себя талантливой артисткой и художницей. Лишь после гибели мужа, тогда, когда уже ничего нельзя вернуть, она понимает, сколь пусты и ничтожны были ее стремления. А рядом с ней все это время жил действительно великий человек, которого она «прозевала».

Крушение надежд переживают и герои знаменитого рассказа «Ионыч». В начале его молодой доктор Старцев полон сил и надежд, он увлечен работой, энергичен, и кажется, что его путь ясен и благороден. Однажды он приходит в гости к Туркиным, «самой образованной и талантливой» семье во всем городе. Но читателя ждет разочарование: Чехов так показывает «таланты» членов этой семьи, что у нас не остается сомнения в их заурядности и пустых претензиях. Другое дело Старцев: он очарован дочерью хозяев дома Екатериной Ивановной, которую все зовут Котиком. Она тоже не лишена претензий: мечтает стать великой пианисткой. И Старцев, увлеченный ею, просто не обращает внимания на то, что она играет так, словно собирается «вбить клавиши в рояль». Спустя год отношения между героями получают новый импульс: обретя уже достаточно солидную практику, Старцев хочет жениться. В шутку Котик назначает ему свидание на кладбище, но не приходит. Пожалуй, этот фрагмент рассказа можно назвать кульминацией. Ведь именно здесь Старцева посещают самые светлые, самые возвышенные мысли о жизни, о себе, о своей любви. Но его надеждам не дано осуществиться. Ведь Екатерина Ивановна хочет уехать в столицу, чтобы осуществить свою мечту о карьере пианистки. Спустя четыре года она возвращается, утратив все иллюзии: «Я такая же пианистка, как мама писательница…» - говорит он Старцеву. Лишь одна надежда остается у нее – надежда на любовь, которую, как ей кажется, еще можно вернуть. Но и эта надежда тщетна – ведь четыре года не прошли даром для Старцева: он начал постепенно превращаться в Ионыча. Так теперь обыватели города называют состоятельного, имеющего большую практику располневшего доктора, который разъезжает по городу на «тройке с бубенцами». Все то светлое, что определяло раньше его внутренний мир, постепенно гибнет под натиском обывательской жизни. Лишь на миг при встрече с Екатериной Ивановной в душе его «затеплился огонек». Ему стало жаль любви, утраченного счастья, несбывшихся надежд. Но, вспомнив про деньги, которые он теперь «по вечерам вынимал из карманов с таким удовольствием», Ионыч быстро успокаивается. Ему уже не жаль ничего. Окончательная духовная деградация героя, который не только утратил, но даже забыл о своих былых мечтах и надеждах, показана в заключительной главке. Его просто невозможно узнать: «пухлый, красный», похожий на «языческого бога», он жаден, бесцеремонен, безразличен к горю и страданиям людей. Это медленное умирание, «глухая тоска небытия»: ведь вместе с надеждой и любовью в нем умерло все лучшее, человечное, возвышенное.

Говорят, «надежда умирает последней». Тяжело, если надежды не сбываются, но еще хуже, если их нет. В своих рассказах Чехов убедительно показал, что без надежды умирает сам человек.