После разъезда гостей у хозяина имения остаются двое - Сергей Николаевич и Владимир Петрович. За беседой они договариваются, чтобы каждый рассказал о своей первой любви. Сергей Николаевич заявляет, что у него не было первой любви, так как он впервые ухаживал за одной миленькой барышней так, словно это дело ему было не внове. Хозяин говорит, что в его первом опыте также не было ничего необычного, так как до знакомства с женой он ни в кого не влюблялся, а с ней у него все шло гладко: отцы сосватали, скоро они полюбились друг другу и вступили в брак. И лишь Владимир Петрович рассказал, что его первая любовь была не совсем обыкновенная. Однако на просьбы рассказать, он ответил, что лучше все напишет. Через две недели мужчины снова сошлись. Владимир Петрович сдержал свое обещание, и далее приводится то, что было в тетрадке. Владимиру Петровичу в то время было 16 лет. Жил он у родителей, которые снимали дачу возле Калужской заставы. Владимир Петрович готовился тогда в университет, однако никто не стеснял его свободы, он делал, что хотел, отец обходился с ним равнодушно-ласково, мать почти совсем не обращала на него внимания, несмотря на то, что Володя был единственным ребенком. Отец женился на его матери (которая была на 10 лет его старше) по расчету, держался с ней холодно, отдаленно, а та, в свою очередь, его постоянно ревновала, волновалась и сердилась. Владимир гуляет по Нескучному саду, наслаждается прекрасной погодой, и в нем блуждает "предчувствие чувства", которому вскоре суждено посетить его душу. В один прекрасный день на соседней даче появляется некая княгиня Засекина, не богатая, если судить по тому, что в качестве дачи она сняла достаточно ветхий маленький флигель. Владимир часто пробавлялся тем, что в саду подкарауливал ворон с ружьем (ворон он отчего-то не любил). Однажды он слышит за забором голоса, заглядывает за него и видит девушку - стройную и красивую. Он принимается глядеть на нес, но внезапно слышит чей-то голос, сказавший, что непозволительно таким образом таращиться на чужих барышень. Владимир смущается и, преследуемый звонким смехом девушки, убегает к себе. Владимир чувствует непонятное волнение и начинает размышлять о том, как бы познакомиться с соседями. На следующий день, пока Владимир бродит перед соседской дачей, надеясь каким-то образом познакомиться с ее обитателями, его матушка получает письмо от соседки, в котором княгиня просит ее оказать покровительство и походатайствовать перед своими знакомыми, важными особами, о ней (она с кем-то судится). Владимира посылают к княгине ответить, что матушка готова оказать содействие и покровительство. Во флигеле оказывается довольно неопрятно, княгиня также не внушает особой симпатии Владимиру. Передав ответ, он сталкивается с девушкой, которую видел накануне. Девушку зовут Зина, она дочь княгини. Владимир представляется. Княжна предлагает Владимиру, которого тут же начинает называть "Вольдемар", помочь распутать ей шерсть. Тот соглашается. Княжне оказывается 21 год, и она разговаривает с "Вольдема-ром" покровительственным тоном. Себя же просит называть Зинаидой Александровной. Несмотря на то, что княжна относится к нему как к ребенку, Владимир счастлив, что познакомился с ней. Внезапно появляется молодой гусар Беловзоров, который приносит Зинаиде котенка, которого он ей вчера "обещал". Гусар целует у княжны ручку, Владимиру это неприятно, и он отправляется домой - уведомить матушку, что ее послание передано. Зинаида кричит ему вдогонку, чтобы он заходил почаще. : Княгиня, как и было условлено, навещает мать Владимира. Матери она не понравилась: мать нашла княгиню весьма вульгарной и "кляузной" женщиной. Отец вспоминает, что раньше слышал о покойном князе Засекине, который был отлично воспитан, но слыл пустым и вздорным человеком. Когда-то он был очень богат, долго жил в Париже, но проиграл все свое состояние и, видимо, из-за денег был вынужден жениться на столь непривлекательной особе. Матушка опасается, как бы княгиня не попросила денег взаймы. Владимир идет в сад, видит через забор Зинаиду, но она даже не отрывается от книги, которую в этот момент читает. В это время мимо проходит отец Владимира, он здоровается с Зинаидой, та отвлекается от книги и внимательно смотрит на него.
На следующий день перед обедом к родителям Владимира является княгиня с дочерью. Она тут же заговаривает о каких-то векселях, закладных и т. д. Зинаида тоже держит себя очень строго, даже надменно. Отец во время обеда занимает княжну разговором, на Владимира Зинаида не обращает абсолютно никакого внимания. Владимир крайне этим расстроен и очень удивляется, когда уже при прощании Зинаида, проходя мимо него, приглашает его к восьми к себе. Придя по приглашению ровно в восемь, Владимир с изумлением видит княжну, которая стоит на стуле, а вокруг нее пятерых мужчин. Она держит в руках мужскую шляпу: вся компания играет в фанты. Один из билетов "выигрышный": он дает право поцеловать княжну. Владимир тащит билет и выигрывает. Игра продолжается довольно долго, хохот не умолкает ни на минуту, выдумываются смешные гадания. Зинаида весь ве-чер отдает предпочтение Владимиру, и он совершенно пьянеет от счастья. Гости играют во множество различных игр, и лишь один Беловзоров, казалось, был не слишком доволен происходящим. Владимир возвращается домой, чувствуя себя совершенно влюбленным. Он не может ночью заснуть и предается грёзам, на улице начинается гроза. На следующее утро мать делает Владимиру выговор за то, что он вместо подготовки к экзаменам весь прошлый вечер про-торчал у соседей. Однако выговор был не слишком строгим, и Владимир не стал возражать. Отец, напротив, не делает ему замечаний. Владимир размышляет о своем несколько двойственном отношении к отцу: отец мог вызвать его па откровенность, умел быть щедрым и открытым, но вместе с тем почти в ту же минуту мог стать замкнутым, закрытым, и казаться совершенно чужим. Владимир с отцом разговаривает откровенно о вчерашнем вечере, превозносит Зинаиду. Отец посмеивается. Затем седлает лошадь и выезжает из дому. Он заезжает к соседям, но, пробыв у них не более часу, отправляется в город. Ближе к вечеру, зайдя к Зинаиде, Владимир застает ее в несколько задумчивом и, как ему показалось, расстроенном состоянии. По просьбе ее матери Владимир берется переписывать какое-то письмо. Владимир влюбляется не на шутку, Зинаида догадывается об этом. Она откровенно потешается над его страстью, дурачит его, балует и одновременно мучает. Влюбленным в нее был не один Владимир, все мужчины, посещавшие ее дом, были от нее без ума, и она "их всех держала, на привязи у своих ног". Над каждым из мужчин она издевается, к каждому находит "свой подход". Владимир совершенно перестает заниматься, Зинаида продолжает ицэать с ним, как кошка с мышью. Однажды, когда Владимир заглядывает через забор, он видит Зинаиду, которая делает ему знак подойти к ней. Она бледна, опечалена, спрашивает у Владимира, любит ли он ее, говорит, что все ей опротивело, что ей тяжело, но на вопрос Владимира, в чем, собственно, заключается причина подобной печали, она не отвечает. Затем Зинаида просит почитать ей Пушкина, что Владимир беспрекословно исполняет. Затем они идут в дом, там Майданов, один из поклонников Зинаиды, читает поэму собственного сочинения, и на одну из строк этого романтического произведения Зинаида слишком остро реагирует, из чего Владимир делает вывод, что она сама влюбилась. Владимир начинает страдать, пытается понять, кто удачливый соперник. Молодой доктор, который периодически посещает дом княжны, предостерегает Владимира против чрезмерного увлечения Зинаидой, так как видит, что происходит с ним. Он говорит, что атмосфера этого дома для Владимира вредна и что надо быть осторожней. Зинаиду все чаще посещает меланхолическое настроение. Однажды под видом сюжета для поэмы она повествует присутствующим фантастическую историю о девушках-вакханках, одна из которых топится. Гости обсуждают сюжет. Майданов говорит, что это не может быть сюжетом для поэмы, а Владимир снова думает о том, что она кого-то полюбила. При игре в сравнения Зинаида сравнивает облака, плывущие по небу, с парусами, которые везли Клеопатру на встречу с Антонием. Она интересуется, сколько лет в это время было Антонию, и кто-то говорит, что за сорок. Владимир по-прежнему гадает, кто ее избранник. Со временем она становится все более и более странной. Однажды Владимир приходит к ней и застает в слезах. Подозвав к себе, она вдруг хватает Владимира за волосы и начинает их крутить. На его возражения, что ему больно, она отвечает: "Л мне не больно?" Затем ее настроение меняется, и она, увидев, что выдернула у Владимира маленькую прядь волос, говорит, что положит их к себе в медальон и будет носить, так как это должно Владимира немного утешить. Владимир возвращается домой и застает мать и отца за каким-то неприятным объяснением: мать отца в чем-то упрекает. Тот вежливо и холодно ей отвечает, а после сразу уезжает. Владимир начинает искать уединенных мест для одиноких прогулок. Однажды, забравшись на высокую стену разрушенной оранжереи, он видит Зинаиду, которая, заметив его, приказывает, если он её любит, прыгнуть вниз, что Владимир и делает. На некоторое время он от удара теряет сознание, а очнувшись, видит, что Зинаида целует его и шепчет, что любит. Заметив, что он пришел в себя, она тут же меняет свое поведение на прежнее. Владимир счастлив, однако, придя на следующий день к Зинаиде, видит, что она ведет себя с ним вполне обычно. Он понимает, что всего лишь для нее ребенок. Появляется Беловзоров и сообщает, что достал для Зинаиды лошадь, как та просила. Однако выражает свое недовольство тем, что хотя Зинаида не умеет ездить на лошади, все же собирается это делать. На это Зинаида отвечает, что попросит ее научить Петра Васильевича (отца Владимира), Владимира удивляет, как легко она вспоминает имя его отца. Зинаида говорит, что лошадь ей нужна к завтрашнему утру. Беловзоров выражает свое неудовольствие по поводу такого решения, откланивается и уходит. Уходит и Владимир. На следующий день, проснувшись рано, Владимир отправляется бродить по лугам и полям, чтобы унять свое горе. Он мечтает, представляет всевозможные романтические ситуации, во время которых спасет от какой-нибудь опасности Зинаиду и т. д. Внезапно на одной из тропинок он слышит стук копыт и видит Зинаиду и своего отца.
В продолжение последовавших шести дней Владимир почти не видит Зинаиду, так как она сказывалась больной. Прежние посетители флигеля тем не менее приходят, и каждый из них пребывает в раздраженном состоянии. Владимир замечает, что его появление производит на Зинаиду неприятное впечатление и что она его избегает. Владимир не может понять причин подобной перемены. Однако через некоторое время он сталкивается с ней в саду, и Зинаида сама протягивает ему руку. Владимир говорит, что она изменилась, спрашивает, когда она станет такой же, как прежде. На слова Владимира, что он ее любит, Зинаида предлагает быть друзьями. Она говорит, что жалует его в собственные пажи, целует и зовет с собой, Владимир снова чувствует в себе любовь. После обеда во флигеле сoбираются прежние гости, снова идет игра в фанты, но каждый из играющих должен на этот раз рассказать что-то фантастическое. Когда очередь доходит до Зинаиды, она рассказывает историю о прекрасной королеве, в которую влюблены все мужчины, находящиеся на балу, они преклоняются перед ней и т. д. о А в это время где-то во дворе у фонтана ее ждет ее возлюбленный, на котором нет ни шелков, ни драгоценных камней, но для нее он господин, и она придет, когда он только пожелает. Затем Зинаида говорит окружающим, что каждый из них сделал бы с этим счастливцем у фонтана в соответствии со своим характером (кто-то бы вызвал на дуэль, кто-то подал бы отравленную конфетку). Малевский (один из поклонников) говорит о Владимире, что он, по должности пажа королевы, держал бы ей шлейф, когда бы она побежала к фонтану. Зинаида внезапно приходит в раздражение и пытается прогнать Малевского. Тот просит прощения и остается. Однако все чувствуют себя неловко и скоро расходятся. Владимир возвращается домой, гадает, кто этот "счастливец у фонтана". На следующий день Малевский, встретив Владимира, советует ему по должности пажа внимательнее следить за своей королевой, в особенности ночью "возле фонтана", Владимир решает последовать этому язвительному совету, идет домой, достает нож, вспоминает романтические произведения - Шиллера, Байрона и прочих - и вечером отправляется караулить в сад. Услышав шаги, он видит человека и, к своему удивлению, узнает своего отца, закутанного в плащ и с надвинутой на лицо шляпой. Владимир пугается и возвращается к себе в комнату. На следующий день к Зинаиде приезжает ее брат из Петербурга, кадет лет 12-ти, которого она тут же перепоручает Владимиру. Владимир гуляет с "кадетом", беседует с ним, но вечером, встретив Зинаиду, не выдерживает, плачет, упрекает ее, что она "играла" им, говорит о том, что ой все знает. Зинаида в ответ винится перед ним, говорит, что любит его, хотя "ты не подозреваешь, почему и как". Через некоторое время они уже играют в салочки, Владимир смеется, так как по его собственному признанию, "Зинаида делала со мной, что хотела". : Несколько дней Владимир по-прежнему терзается, но однажды, вернувшись к обеду с прогулки домой, с удивлением узнает, что его отец уехал, а мать нездорова. По лицам лакеев он догадывается, что произошло что-то из ряда вон выходящее. Буфетчик рассказывает, что между отцом и матерью произошла жуткая сцена, что мать упрекала отца в неверности, в знакомстве с соседской барышней, что отец вначале оправдывался, а потом в ответ напомнил матери о ее возрасте, отчего та заплакала. Матушка упоминала о каком-то векселе, будто данном старой княгине, очень дурно отзывалась и о княгине и о барышне. Отец в ответ ей грозил. Буфетчик добавляет, что "вся беда" произошла из-за анонимного письма. Владимир спрашивает буфетчика, действительно ли все так, как представляется. Тот отвечает, что именно так все и обстоит, поскольку "этих делов не скроешь". Владимир потрясен, удивляется, как раньше не догадался.
На следующий день мать Владимира объявляет, что переезжает в город. Отец долго наедине о чем-то с ней разговаривает, а ближе к полудню Владимир замечает, как отец выводит из дому графа Малевского и выгоняет его со словами, что ему не нравится его почерк. Владимир терзается, никак не может понять, как Зинаида могла совершить такой поступок. Между тем мать и отец собираются ехать в город. Владимир идет к соседям. К нему выходит Зинаида, он прощается с ней, та просит его не быть о ней дурного мнения, не поминать лихом. Владимир с родителями переезжают в город, время делает свое дело, прежняя любовь начинает забываться. Однажды на улице Владимир встречает Лунгина (молодого врача, ходившего к княжне), который с одобрением замечает произошедшую в нём перемену: "в глазах нет прежней дряни, человеком смотрите, а не комнатной собачкой". Затем сообщает, что Беловзоров пропал без вести: уехал куда-то на Кавказ, замечает, что произошедшее - урок Владимиру. Отец Владимира каждый день выезжает верхом. Однажды Владимир просит взять его с собой. Отец соглашается. Во вре-мя прогулки отец внезапно сворачивает в сторону - в небольшой переулок - и, попросив подождать его, уходит. Прождав довольно долго, Владимир отправляется в сторону, где скрылся его отец, и видит, как тот разговаривает с Зинаидой. Отец на чем-то настаивает, Зинаида не соглашается. До Владимира дoносятся слова отца, сказанные по-французски: "Вы должны расстаться с этой..." Зинаида выпрямляется и протягивает руку, внезапно отец поднимает хлыст и в бешенстве бьет Зинаиду по протянутой руке. Зинаида молча смотрит на отца и, медленно поднеся руку к губам, целует "заалевшийся на ней рубец". Отец отбрасывает хлыст и врывается в дом. Владимир в испуге убегает обратно. Вскоре возвращается отец, они отправляются домой. Видя, что у отца нет хлыста, он интересуется, где он его потерял. Отец отвечает, что не потерял хлыст, а бросил. Владимир размышляет о любви, о том, какое это парадоксальное чувство, если от любимого человека стерпишь даже побои хлыстом. Ночью его мучают кошмары. Два месяца спустя Владимир поступает в университет, а через полгода сто отец умирает в Петербурге. За несколько дней до смерти он получил письмо из Москвы, которое его чрезвычайно взволновало. Он ходил просить о чем-то матушку и даже плакал. В то утро, когда с ним сделался удар, он начал писать Владимиру письмо, открывавшееся словами: "Сын мой, бойся женской любви, бойся этого счастья, этой отравы..." После его кончины матушка посылала довольно значительную сумму в Москву. Через 4 года Владимир встречается со знакомым по даче, и тот сообщает, что в городе находится княгиня Дольская. Это Зинаида, вышедшая замуж за некого Дольского, хотя у нее и были некоторые проблемы, так как история с отцом Владимира имела определенные последствия. Владимир собирается сходить к своей бывшей "пассии", но никак не может собраться. Проходит примерно две недели, и он отправляется в гостиницу, где узнает, что госпожа Дольская четыре дня назад умерла от родов. На Владимира это производит сильное впечатление, он бродит по городу, идет, куда глаза глядят, думает о том чувстве, которое испытывал к этой женщине. И даже сейчас, по прошествии стольких лет, он знает, что не испытывал никогда более и вряд ли уже испытает то большое чувство, которое было для него связано с Зинаидой, пусть незрелое и наивное. Через несколько дней он по собственной инициативе присутствует на похоронах какой-то старушки и молится в церкви за себя, за отца и за Зинаиду.