Художественный мир Чехова бесконечно сложен, многогранен, лишен какой-либо однолинейности. Писателю открыто было все несовершенство жизни, понятен был глубокий трагизм человеческого существования. Поэтому закономерно, что в пьесу «Вишневый сад» входит тема «недотепства». Чехов изображает несчастных, страдающих людей. Круг «недотеп» достаточно широк, хотя слово «недотепа» употребляется в пьесе по отношению только к четырем персонажам: Яше, Дуняше, Пете Трофимову, Фирсу…

Лакей Яша мечтает лишь о блестящей парижской жизни и, разумеется, не осознает своего духовного убожества. Но в этой искаженности и огрубелости русского человека заключается одно из проявлений того самого «недотепства», которое так тонко почувствовал старик Фирс.

Судьба гувернантки Шарлотты Ивановны — это еще одна вариация на тему «недотепства». Безвыходным одиночеством и тоской проникнуто ее признание: «…Когда папаша и мамаша умерли, меня взяла к себе одна немецкая госпожа и стала меня учить… А откуда я и кто я — не знаю…»

Конторщик Епиходов имеет весьма красноречивое прозвище — «двадцать два несчастья». И действительно, любовь Епиходова отвергнута, претензии на образованность не имеют под собой основания. Чехов точно передает смутную неудовлетворенность конторщика жизнью: «Я развитой человек, но никак не могу понять направления, чего мне, собственно, хочется, жить мне или застрелиться».

К «недотепам» относится и престарелый лакей Фирс. Перед нами верный раб, считающий отмену крепостного права несчастьем. В этом человеке так и не пробудилось достоинство, духовного раскрепощения не произошло. Мы видим, как трогательно 87-летний Фирс заботится о Гаеве. Тем страшнее и безысходнее финал пьесы…

Обратимся теперь к образам бывших хозяев вишневого сада. Раневская и Гаев — «недотепы» в полном смысле этого слова. Они давно утратили ощущение реальности и надеются на маловероятную помощь богатой ярославской тетушки, отвергая вполне осуществимый план спасения имения. Трагедия этих людей не в том, что они разорились, а в измельчании их чувств, в утрате последнего напоминания о детстве — вишневого сада.

Страдания Раневской и Гаева совершенно искренни, хотя и принимают несколько фарсовую форму. Жизнь Раневской не лишена драматизма: умирает муж, трагически гибнет семилетний сын Гриша, бросает любовник… Любовь Андреевна, по ее же собственному признанию, не может бороться со своими чувствами даже тогда, когда понимает, что обманута любимым. В излишней сконцентрированности героини на собственных переживаниях есть немалая доля эгоизма, отстраненности от чужих страданий и лишений. О смерти старой няни Раневская говорит за чашкой кофе. В свою очередь, воспоминания об умершей Анастасии не мешают Гаеву достать заветную коробочку леденцов…

Глубоко несчастны в пьесе «Вишневый сад» и Аня, Варя, Петя Трофимов. Конечно, страдания молодых не так бросаются в глаза. 27-летний Петя — идеалист и мечтатель, но и он подвластен неумолимому ходу времени. «Какой вы стали некрасивый, Петя, как постарели!» — замечает Варя. Трофимов считает себя «выше любви», но именно любви ему не хватает. «Вы не выше любви, а просто, как вот говорит наш Фирс, вы недотепа», — точно угадывает Раневская причину Петиной неустроенности в жизни.

К «недотепам» в пьесе «Вишневый сад» должен быть отнесен и Ермолай Лопахин. Петя Трофимов прав, когда говорит о его «нежной душе». В двойственности Лопахина заключается трагическая противоречивость его образа. В своих отношениях с Варей герой предельно скован, робок. Он, в сущности, столь же одинок и несчастен, как и окружающие.

Пьеса «Вишневый сад» кончается грустным словом «недотепа», которое произносит забытый всеми Фирс. За этим словом стоит многое… Чехов далек от пустого обличительства. Мечта о достойной человека жизни соседствует в произведении с состраданием к несчастным, страдающим людям, которые ищут «высшую правду» и все никак не могут найти…