«Потемневшее от пыли голубое южное небо — мутно [...] В порту царит суета и неразбериха. Люди в этом шуме кажутся ничтожными. Созданное ими поработило и обезличило их». Вереница грузчиков, несущая тысячи пудов зерна ради того, чтобы заработать на несколько фунтов хлеба, были смешны и жалки. Шум подавлял, а пыль раздражала ноздри. По удару гонга начался обед.

Грузчики расселись кругом, разложив свою нехитрую еду. Сейчас же среди них появился Гришка Челкаш, заядлый пьяница и ловкий смелый вор. «Он был бос, в старых вытертых плисовых штанах, без шапки, в грязной ситцевой рубахе с разорванным воротом, открывавшим его сухие и угловатые кости, обтянутые коричневой кожей. [...] Даже в этой толпе он резко выделялся своим сходством со степным ястребом, своей хищной худобой и этой прицеливающейся походкой, плавной и спокойной с виду, но внутренне возбуждённой и зоркой».

Челкаш был не в духе, и разговаривал отрывисто и резко. Внезапно Челкашу преградил путь сторож. Челкаш спросил его о своём приятеле Мишке, и тот ответил, что Мишке «чугунной штыкой» отдавило ногу, и его отвезли в больницу. Сторож выпроводил Челкаша за ворота, но у того было прекрасное настроение: «Впереди ему улыбался солидный заработок, требуя немного труда и много ловкости». Он уже мечтал о том, как загуляет завтра поутру, когда в его кармане появятся деньги. Но Челкаш понимал, что без напарника он не справиться, а Мишка сломал ногу. Челкаш огляделся и увидел деревенского парня с торбой у ног. «Парень был коренаст, широкоплеч, русый, с загорелым и обветренным лицом и с большими голубыми глазами, смотревшими на Челкаша доверчиво и добродушно».

Парень заговорил с Челкашом, и сразу ему понравился. Парень поинтересовался, чем занимается Челкаш. Тот ответил, что он рыбак. Парень заговорил о свободе, и Челкаш удивился, зачем парню свобода? Крестьянин рассказал: отец умер, хозяйство истощилось. Конечно, он может пойти в «примаки» в богатый дом, но это годы работы на тестя. Если бы было у него рублей полтораста, он на ноги встал бы и жил самостоятельно. А теперь нечего и делать, как только в зятья идти. Вот ходил косить на Кубань, но ничего не заработал, платили гроши.

Внезапно Челкаш предложил парню поработать с ним ночью. На вопрос крестьянина, что надо делать, Челкаш ответил: грести. Челкаш, до этого презиравший парня, вдруг возненавидел его «за то, что у него такие чистые голубые глаза, здоровое загорелое лицо, короткие крепкие руки, за то, что его приглашает в зятья зажиточный мужик, — за всю его жизнь, прошлую и будущую, а больше всего за то, что он, этот ребенок по сравнению с ним, Челкашом, смеет любить свободу, которой не знает цены и которая ему не нужна». Парень согласился, так как действительно пришёл искать работу. Они познакомились. Парня звали Гаврилой. Они пошли в трактир, расположенный в грязном и сыром подвале.

Гаврила быстро опьянел. Челкаш смотрел на парня и думал, что он в силах повернуть его жизнь, сломать, как игральную карту, или помочь ей установиться в прочные крестьянские рамки. Наконец, Челкаш понял, что ему жалко малого и он ему нужен.

Ночью они готовили лодку к выходу в море. Ночь темная, все небо затянуто тучами, а море спокойное. Гаврила греб, Челкаш правил рулём. Челкаш спросил Гаврилу, нравится ли ему в море. Тому было немного боязно, а Челкаш любил море. На море в нём поднималось тёплое чувство, — охватывая всю его душу, оно немного очищало её от житейской скверны. Гаврила спросил, где снасть, Челкаш кивнул на корму и рассердился, что приходится лгать парню. Он зло посоветовал Гавриле грести — его для этого наняли. Их услышали и окликнули, но Челкаш пригрозил Гавриле разорвать его, если пикнет. Погони не было, и Челкаш успокоился. А Гаврила молился и просил отпустить его. От страха он заплакал, но лодка стремительно двигалась вперед. Челкаш приказал оставить вёсла и двигаться вперёд, опираясь руками в стену, .

Челкаш забрал вёсла и котомку Гаврилы с паспортом, чтобы тот не убежал, приказал малому ждать в лодке, а сам внезапно исчез. Гаврилу объял ужас, ещё больший, чем при Челкаше. Внезапно появился Челкаш, подал парню что-то кубическое и тяжёлое, и сам спрыгнул в лодку. Гаврила радостно встретил Челкаша, поинтересовался, не устал ли тот. Челкаш был доволен добычей. Теперь надо было незаметно проскочить обратно. Парень грёб изо всех сил, желая скорее покончить с этой опасной работой и бежать подальше от страшного человека. Челкаш предупредил, что есть одно опасное место, его надо пройти незаметно и бесшумно, если заметят — могут застрелить. Гаврила хотел позвать на помощь, но, поражённый ужасом, свалился с лавки. Челкаш сердито зашептал, что таможенный крейсер освещает гавань фонарём, и если осветит их, они погибли. Надо грести. Пинком Челкаш привел Гаврилу в чувства, успокоил, что это ловят контрабандистов, а их не заметили, они далеко уплыли, опасность миновала.

Челкаш сел на вёсла, а Гаврила — к рулю. Бродяга старался ободрить парня хорошим заработком. Он пообещал Гавриле четвертной, но тот только мечтал добраться живым до берега.

Челкаш спросил у Гаврилы, какая тому радость в деревенской жизни. Вот его жизнь полна опасности, и за одну ночь он полтысячи «хапнул». Гаврилу поразила эта сумма. Чтобы успокоить парня, Челкаш завёл разговор о деревне. Он хотел разговорить Гаврилу, но увлёкся, и стал рассказывать, что крестьянин сам себе хозяин, если у него есть хотя бы клочок земли. Гаврила даже показалось, что перед ним крестьянин. Гаврила сказал, что Челкаш верно говорит; вот он, Челкаш, оторвался от земли и во что превратился! Челкаша задели слова парня. Он резко прервал Гаврилу, заявив, что не верит в то, что говорит. Озлившись на парня, Челкаш посадил его опять на весла, едва сдерживаясь, чтобы не сбросить его в воду. Сидя на корме, Челкаш вспомнил своих родителей, свою жену Анфису, себя гвардейским солдатом. Очнувшись от воспоминаний, он сказал, что сдаст груз и получит пять сотен. Они стремительно подошли к барке, влезли на палубу, и заснули.

Челкаш проснулся первым и ушёл. Вернулся лишь через два часа, одетый в потёртые кожаные штаны и куртку. Разбуженный Гаврила вначале испугался, не узнав преобразившегося Челкаша. Парень с восхищением оглядывал Челкаша, называя его барином, а тот, подсмеиваясь над ночными страхами Гаврилы, спросил, не готов ли он ещё раз испытать судьбу за две сотни рублей. Гаврила легко поддался искушению. Они спустились в лодку и поплыли к берегу. Гаврила нетерпеливо спросил Челкаша, сколько тот получил за товар. Челкаш вынул из кармана пачку радужных бумажек. Гаврила, с жадностью глядя на них, признался, что не верил, что Челкаш выручит такие деньги.

«Кабы этакие деньги!» — и он угнетённо вздохнул. А Челкаш беззаботно мечтал вслух, как они вместе гульнут на берегу. Ему не нужна была такая прорва денег, он дал несколько бумажек Гавриле. Тот торопливо спрятал их за пазуху. Челкаша неприятно поразила жадность Гаврилы. А парень начал возбуждённо рассказывать, что он сделал бы, будь у него такие «деньжищи». Они добрались до берега. У Челкаша был вид человека, задумавшего нечто весьма приятное.

Обеспокоенный странным состоянием Гаврилы, Челкаш спросил парня: «Что тебя корчит?» В ответ Гаврила засмеялся, но смех был похож на рыдание. Челкаш махнул рукой и пошел прочь. Гаврила догнал его, схватил за ноги и дёрнул. Челкаш упал на песок, хотел ударить Гаврилу, но остановился, прислушиваясь к стыдливому шепоту парня: «Голубчик! Дай ты мне эти деньги! [...] Ты их на ветер, а я бы — в землю!.. Сделай мне доброе дело... Пропащий ведь ты... нет тебе пути».

Челкаш брезгливо взглянул на парня, достал из кармана деньги и швырнул Гавриле. Челкаш почувствовал себя героем. Он удивился, что человек ради денег может так истязать себя. Гаврила, собирая деньги, начал рассказывать, что хотел убить напарника. Челкаш взвился, повалил Гаврилу и забрал у него деньги. Повернувшись спиной к парню, Челкаш пошёл прочь. Но не прошёл и пяти шагов, как Гаврила кинул в него крупный камень. Челкаш повернулся к Гавриле и упал лицом в песок, схватившись за голову. Гаврила бросился прочь, но вскоре вернулся. Парень тормошил Челкаша, пытался его поднять. Очнувшийся Челкаш гнал Гаврилу прочь, но тот не уходил, просил прощения, говорил, что его дьявол попутал. Потом он поднял Челкаша и повёл его. Челкаш сердился и ворчал, что даже грешить парень не умеет.

Челкаш спросил, забрал ли Гаврила деньги, но тот сказал, что не брал. Челкаш вынул из кармана пачку, одну сотню положил себе в карман, а остальные деньги отдал Гавриле. Отказываясь, Гаврила сказал, что возьмет только если Челкаш его простит. Челкаш успокоил его: «Бери! Бери! Не даром работал! [...] Не стыдись, что человека чуть не убил! За таких людей, как я, никто не взыщет». Гаврила, видя, что Челкаш смеётся, взял деньги.

Они распрощались и пошли в разные стороны. Гаврила долго смотрел вслед Челкашу, потом вздохнул, перекрестился, спрятал деньги и широкими, твердыми шагами пошёл в противоположную от Челкаша сторону. Вскоре «на пустынном берегу моря не осталось ничего в воспоминание о маленькой драме, разыгравшейся между двумя людьми».